این سریال همان طور که از نامش مشخص است درباره زنی به نام شین سایمدانگ است که هنرمندی برجسته در تاریخ کره جنوبی است. ماجرا از زمانی آغاز می شود که یک دانشجوی دکترا شروع به مطالعه درباره یک تابلو می کند. این دانشجو دختری به نام سو جی یون است که نقش او را لی یونگ آئه بازی می کند. او یک دفترچه خاطرات از سایمدانگ پیدا می کند و در حین خواندن این دفترچه زمان به عقب می رود و داستان زندگی شین سایمدانگ را در 500 سال قبل روایت می کند. نقش سایمدانگ را هم خود لی یونگ آئه بازی می کند.